I più conoscono Certaldo per essere stata la cittadina dove ha risieduto la famiglia di Giovanni Boccaccio, che qui sembra essere nato e vissuto per diversi periodi della sua vita. Ma il borgo storico raccolto entro le mura è una destinazione che va ben oltre la fama acquisita per merito del grande autore del Decamerone. E’ infatti un buon punto di partenza per chi abbia voglia di viaggiare con la dolce metà, magari incominciando con una passeggiata tra le antiche ed affascinanti ripide vie come Costa Alberti e Costa Vecchia, arrivando alla moderna Via del Castello ma anche ammirando il panorama circostante dalla funicolare che parte da Piazza Boccaccio. Sulla via omonima si affacciano la Chiesa dei Santi Michele e Jacopo che ospita le spoglie del Boccaccio, il Palazzo Pretorio e le Logge del Mercato, oggi visibili nei muri.
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Palazzo Pretorio è il monumento simbolo di Certaldo, nato come dimora dei Conti Alberti, potente famiglia feudale, intorno alla fine del XII secolo sulle rovine di antiche case. Oggi se ne visitano le prigioni, la sala delle udienze, l’archivio, la cappella e gli alloggi privati dei Vicari. Interessante è anche il Museo di Arte Sacra, che espone pitture, sculture e paramenti sacri. Nella Casa Museo del Boccaccio, invece, è possibile ammirare mobili, arredi e pannelli espositivi che documentano la vita e gli scritti del grande maestro trecentesco. Spostandosi nelle immediate vicinanze sono particolarmente suggestive le Rovine del Castello di Pogni, uno dei più potenti avamposti della famiglia degli Alberti, distrutto dalle truppe di Arrigo VII e poi completamente abbandonato ma di cui oggi si possono vedere una torre dimezzata in senso verticale ed alcuni resti del vecchio palazzo.
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La Pieve di San Lazzaro, del X secolo, è probabilmente il più tipico esempio di architettura romanica di tutta la Valdelsa, con pianta di tipo basilicale a tre navate. Un panorama particolare è quello che offre la cupola della Cappella di San Michele Arcangelo, nel comune di Petrognano, che occupa solitaria la cima del colle e indica il centro in cui sorgeva anticamente la città. Per una cena romantica il Ristorante L’Antica Fonte permette di gustare i piatti tipici della tradizione toscana, come i pici con il ragù di cinta senese, gli gnocchetti di patate con radicchio rosso e gorgonzola, la bistecca alla fiorentina o la quaglia disossata, accompagnati da un’accurata selezione di vini tra cui spiccano quelli locali. L’ambiente, caldo ed accogliente, è avvolto da un’atmosfera particolarmente piacevole e dalla splendida terrazza si ammira un superbo panorama sulle verdi colline che spazia fino alla vicina San Gimignano.