Una rocca che si erge su uno sperone di roccia proteso nel vuoto come una grande nave di pietra. Una storia lunghissima che ha lasciato preziose testimonianze sul territorio, una moltitudine di scenari suggestivi che creano una cornice incredibilmente romantica. Un panorama mozzafiato che si spinge dai monti circostanti sulla vallata del Marecchio e fino al mare. San Leo è uno dei borghi più caratteristici dell'Emilia Romagna e del Montefeltro e rappresenta un meta ideale per un weekend con la dolce metà, tra suggestioni d'altri tempi, sapori carichi di tradizione e siti ricchi di storia. Nel periodo di Halloween, poi, la località si rivela una meta ancora più appropriata perchè la sua rocca è considerata una delle più affascinanti e misteriose del Montefeltro.
Il colpo d'occhio offerto dalla fortezza è di quelli che non si dimenticano. Lo sperone roccioso appare inespugnabile. Il forte può essere, infatti, raggiunto soltanto attraverso un'unica strada scavata nella roccia. Il mastio medievale, con i quattro torrioni malatestiani, venne completamente ridisegnato per volere di Federico da Montefeltro dall'architetto Giorgio Martini alla fine del XV secolo. Il nuovo progetto prevedeva la realizzazione di una doppia cortina che collega i quattro torrioni circolari munita di un revellino rivolto a sud sotto il quale venne realizzata una casamatta. A cavallo tra il XVII e il XVIII secolo, tuttavia, la fortezza perse il suo scopo militare e venne convertita in carcere nelle quali, tra il 1791 e il 1795, venne rinchiuso, fino alla morte, il conte di Cagliostro, uno dei personaggi più enigmatici dell'età dei Lumi.
Sebbene la fortezza eserciti un fascino davvero speciale, San Leo riserva numerose sorprese a chi sceglierà di esplorarne gli angoli più caratteristici. Il centro storico e i dintorni sono, infatti, ricchissimi di veri e propri tesori architettonici tra i quali spicca l'edificio più antico del borgo, la Pieve preromanica, risalente probabilmente all'VIII-X secolo, attorno alla quale si sviluppa il nucleo della città medievale. Magnifico anche il Duomo romanico lombardo del XII secolo e il Palazzo Mediceo, all'interno del quale è stato allestito l'interessante Museo di Arte Sacra. I dintorni del borgo non sono meno affascinanti. Disseminati sul territorio si scoprono ruderi di antichi castelli, tra i quali quelli di Pietracuta e di Piega, oltre a magnifici edifici religiosi tra cui il convento francescano di S. Igne, a circa due chilometri dall'abitato, quello domenicano di Monte di Pietracuta e la chiesa di Montemaggio con il suo magnifico soffitto a cassettoni.
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