La rocca si erge su uno sperone di rocciaproteso nel vuoto come una grande nave di pietra. La suastoria lunghissima ha lasciato preziose testimonianze sul territorio. Una moltitudine di scenari suggestivicrea una cornice incredibilmente romantica. Il panorama mozzafiato si spinge dai monti circostanti sulla vallata del Marecchioe fino al mare. E' San Leo, uno dei borghi più caratteristici dell'Emilia Romagna e del Montefeltro, una meta ideale per un weekend con la dolce metà, tra atmosfere d'altri tempi, sapori carichi di tradizione e siti ricchi di storia, basti pensare che la sua rocca è considerata una delle più affascinanti e misteriose del Montefeltro.
La fortezza regala un colpo d'occhio di quelli che non si dimenticano. Lo sperone roccioso appare inespugnabile perchè il forte può essere raggiunto soltanto attraverso un'unica strada scavata nella roccia. Alla fine del XV secolo Federico di Montefeltro fece completamente ridisegnare dall'architetto Giorgio Martini il mastio medievale, con i quattro torrioni malatestiani. Il nuovo progetto prevedeva la realizzazione di una doppia cortinache collega i quattro torrioni circolari munita di un revellino rivolto a sud, sotto il quale venne realizzata una casamatta. A cavallo tra il XVII e il XVIII secolo, tuttavia, la funzione militare della fortezza venne meno ed il complesso venne convertitonel carcerein cui, tra il 1791 e il 1795, venne rinchiuso, fino alla morte, ilconte di Cagliostro, uno dei personaggi più enigmatici dell'età dei Lumi.
Non è soltanto la misteriosa fortezza ad esercitare un fascino irresistibile su chi sceglie di visitare San Leo. Il centro storico e i suoi dintorni sono, infatti, disseminati di veri e propri tesori architettonici tra cui l'edificio più antico del borgo, la Pieve preromanica, risalente probabilmente all'VIII-X secolo, attorno alla quale si sviluppa il nucleo della città medievale. Da non perdere anche una visita al Duomo romanico lombardodel XII secolo e al Palazzo Mediceo, all'interno del quale è stato allestito l'interessante Museo di Arte Sacra. Esplorando i dintorni del borgo non si rimarrà di certo delusi. Il territorio è punteggiato di ruderi di antichi castelli, come quelli di Pietracutae di Piega, oltre che di magnifici edifici religiosi tra cui il convento francescano di S. Igne, a circa due chilometri dall'abitato, quello domenicano di Monte di Pietracutae la chiesa di Montemaggiosormontata da un magnifico soffitto a cassettoni.
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