Gli appassionati di cinema sanno che il celebre film di Dino Risi Il Sorpasso, del 1962, ha alcune scene girate a Castiglioncello, in provincia di Livorno: la frazione di Rosignano Marittimo fu scelta dal regista su insistenza di Gassman, protagonista del film, che era solito trascorrere le vacanze con la famiglia nella località toscana. Ecco dunque che il fascino irresistibile della pineta, del lungomare, del cammino che porta fin quasi a Caletta, una via a ridosso del mare dove brillano le luci dei pescherecci, hanno ammaliato diversi artisti e non per niente Castiglioncello, soprattutto durante una passeggiata notturna, è perfetta per le coppie di innamorati pronte a vivere struggenti emozioni vistamare.
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In posizione dominante su un piccolo promontorio, la cittadina era un tempo un antico villaggio etrusco ed oggi gode di fama internazionale tanto da essere definita la Perla del Tirreno. Si presenta con le sue rosse scogliere a picco sul mare, baie riparate, spiagge e calette lambite dall’acqua cristallina. La sua splendida pineta ha ispirato artisti, pittori, scrittori e poeti, celebrata dai pittori Macchiaioli, ricercata da molti protagonisti del mondo della cultura e dello spettacolo, e rappresenta un centro importante di eventi artistici e scientifici. Di particolare importanza è il Castello Pasquini, che ospita ogni anno manifestazioni culturali, rassegne di danza, premi letterari e filosofici e convegni di valore internazionale: circondato da una vegetazione verdeggiante e costruito a partire dal 1889, è stato realizzato ad imitazione delle costruzioni medievali e affiancato dalla casa del casiere in stile neogotico e da una cappella decorata secondo le tendenze eclettiche.
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La Torre di Castiglioncello è stata utilizzata come postazione d’avvistamento dal 1606, quando fu istituito il Capitanato nuovo di Livorno, ed oggi, dopo lavori di ristrutturazione, è tornata al suo splendore originario. Vale la pena anche la visita al Museo Archeologico Nazionale o una passeggiata sul Monte Pelato, che offre i panorami ritratti dai Macchiaoli. Ideale per cene romantiche è il Ristorante La Lucciola: direttamente sul mare della suggestiva baia, incorniciato dalla pineta secolare. In inverno la fresca veranda sul mare si trasforma in un accogliente e caldo chalet dove si possono gustare piatti di mare sfiziosi. Il Casale del Mare è un angolo di paradiso sospeso tra mare e colline che mette a disposizione diversi appartamenti e il Ristorante, dall’ambiente raffinato e particolarmente curato, propone piatti e prodotti tipici della zona.