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Originariamente sussistevano tre absidi ma ne è giunta fino a noi solo una, quella dove si trovano le ricche pitture rinvenute nel 1944 da Giampiero Bognetti e rimaste a lungo nascoste sotto uno strato d'intonaco quattrocentesco. Il prezioso programma pittorico ha fatto si che la chiesa venisse appellata co il nome Cappella Sistina del Medioevo e racconta storie dell'infanzia di Gesù, che vanno dall'Annunciazione alla presentazione al tempio, celebrando il dogma dell'Incarnazione nel quale si parla della perfetta unione tra natura umana e natura divina. Le pitture sono difficilmente databili, anche se la presenza di un'iscrizione farebbe pensare all'Arcivescovo di Milano Arderico, che venne eletto nel 936. La tecnica pittorica dell'autore ignoto, a cui è stato dato il nome Maestro di Castelseprio, appare subito degna di nota, con le velature che danno una luminosità diffusa, le ombre ben definite, le lumeggiature pastose e, in alcuni casi, il disegno dei contorni fatto direttamente con il colore. Il ciclo affrescato ha inizio nell'emiciclo absidale, in alto a sinistra, con la scena dell'Annunciazione, dove l'angelo sorprende Maria intenta a filare, il tutto sotto lo sguardo meravigliato di una giovane donna, forse un'amica della Vergine.
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Seguono l'episodio della Visitazione, quello con la cosiddetta "prova delle acque amare", prescritta dalla legge ebraica per accertare le gravidanze sospette e a cui anche Maria, secondo i vangeli apocrifi, si sottopose; l'apparizione dell'Angelo a San Giuseppe Cii la raffigurazione del viaggio a Betlemme, con Maria sull'asino e Giuseppe che la segue a piedi. Passando dalla fascia superiore a quella inferiore, si vedono raffigurate la natività e l'annuncio ai pastori, l'adorazione dei Magi e la presentazione al tempio, con la Vergine attorniata da Giuseppe, scena ricchi di dettagli finissimi. Passando dalla fascia superiore a quella inferiore si vedono raffiugrate la Natività e l'annuncio ai pastori, l'Adorazione dei Magi e la presentazione al tempio con la Vergine attorniata da Giuseppe e da altri due personaggi che porge il Bambino al vecchio sacerdote Simeone. L'atmosfera che richiama all'antichità della grande pittura romano-classica è data dalla libertà nelle composizioni e dall'uso di uno spazio scenografico, insieme alle figure allungate e alla tecnica rapida giocata su una combinazione di pochi colori come l'ocra, il calce e il nero carbone. La rarità dei caratteri delle pitture e l'alta qualità stilistica le rende un vero capolavoro, considerato come anello di congiunzione tra l'arte classica e quella bizantina, tra l'iconografia d'Occidente e quella d'Oriente.
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