Nei pressi di alcuni comuni sono stati trovati alcuni insediamenti umani che risalirebbero addirittura al paleolitico. Numerose tracce anche del popolo etrusco e romano. Ma con la caduta dell'Impero Romano d'Occidente e le invasioni dei popoli germanici, le notizie su questo territorio si fanno vaghe. Il territorio ha visto i natali della Famiglia dei Medici, di Giotto e Beato Angelico, oltre ad aver ospitato Cimabue a Vicchio.