Nel Medioevo la zona ebbe particolare risalto per le vicende legate al centro Italia ed all'espansione Fiorentina: nella famosa Battaglia di Campaldino vi combatté anche Dante Alighieri. Si tratta di una battaglia che ebbe luogo l’11 giugno del 1289 tra i Guelfi, per la maggior parte fiorentini, e i Ghibellini, di maggioranze aretini. Vinsero i Guelfi e questo comportò la progressiva egemonia di Firenze sulla Toscana.