Il famoso borgo medievale nel cuore della campagna Toscana in provincia di Siena, è racchiuso dalle mura del Duecento, attraversato da due strade principali che si incrociano in due splendide piazze: Piazza della Cisterna che insieme a Piazza del Duomo era il vero fulcro della città e luogo dove si svolgeva la vita pubblica ed il mercato. La piazza dalla forma di triangolo rovesciato è pavimentata interamente con cotto e il suo nome nasce per via della cisterna per l’acqua a forma ottagonale in travertino che si trova al suo centro e che fungeva da approvvigionamento pubblico. Si aprono di fianco alla porta, le Torri dei Becci e dei Cugnanesi ed è qui che si possono ammirare le case più importanti della cittadina: Palazzo Razzi, Palazzo Tortoli e Casa Silvestrini che ospitava anticamente l’ospedale. Sempre sulla piazza si può vedere la famosa Torre del Diavolo e il Palazzo dei Cortesi, mentre dalla parte opposta si apre la via che porta a Piazza del Duomo. Sul lato che confina con la Loggia del Comune, si vedono le Torri Gemelle degli Ardinenghi e la torre di Pellari. Cuore di San Gimignano è Piazza del Duomo, fulcro della vita religiosa e politica della cittadina. A forma trapezoidale in mattonato, colpisce il visitatore per la ricchezza degli edifici circostanti dal Palazzo Nuovo del Podestà con la Loggia del Comune, alla Torre Rossa e alle Torri Gemelle dei Salvucci che ci catapultano indietro nel tempo. Al centro dominante la piazza dall’alto di una scalinata, troviamo la Collegiata – chiamata anche Duomo- di fronte al Palazzo Vecchio del Podestà e alla Torre Rognosa e alla Torre Chigi. Il Duomo è risalente al 1100 ed è uno degli esempi meglio conservati in stile romanico toscano. Merita una menzione la più alta torre di San Gimignano: la Torre Grossa di 54 metri risalente al XIV secolo e che è possibile visitare per godere lo spettacolo dall’alto di tutta la cittadina e del panorama collinoso circostante. Attraversando la Porta delle Fonti (anticamente decorata da una statua ora ospitata sull’arco di San Giovanni) sono le Fonti Pubbliche Medioevali, appena a ridosso delle mura e vicino al Castello. Sono caratterizzate dalla costruzione di dieci arcate che si aprono sulle vasche del 1100 e che servivano alla popolazione di San Gimignano per ogni necessità legata all’acqua. Casa di Santa Fina, patrona della città, si raggiunge percorrendo da Piazza della Cisterna, via del Castello. Altro luogo da visitare è il complesso dell’ex Conservatorio di Santa Chiara che è diviso in due piani ospitanti il Museo Archeologico e la Spezieria dello Spedale di Santa Fina quello inferiore, mentre in quello superiore c’è la Galleria d’Arte Moderna e Contemporanea. Sempre nello stesso complesso si trova la Biblioteca comunale aperta al pubblico, mentre la Rocca di Montestaffoli era sede durante il medioevo del vescovo di Volterra.