Il viaggio attraverso il Chianti inizia da Greve in Chianti, considerata la porta d'ingresso del Chianti per la sua posizione tra Siena e Firenze, nota per la sua piazza che ospita la statua di Giovanni da Verrazzano, il palazzo del Comune in stile rinascimentale, l�ex convento di S.Francesco ora sede di un museo. Nei dintorni da visitare vi � il piccolo borgo fortificato di Montefioralle, il Castello di Verazzano, la villa Vignamaggio e diversi pievi e abbazie. Proseguendo verso Siena si trova Castellina in Chianti rappresentata dall'imponente Rocca che domina la piazza centrale e il camminamento coperto di Via delle Volte che attraversa il borgo, seguendo il perimetro delle vecchie mura. Prendendo la statale SR429 si raggiunge Radda in Chianti che conserva il suo originale impianto medievale. Da visitare la Chiesa di S. Niccol� di origine romanica, il Palazzo del Podest�, la Ghiacciaia Granducale costruita alla fine del 1800.In prossimit� il Castello di Volpaia sito nell�omonimo borgo fortificato. Vicino si trova Gaiole a pochi km il Castello di Brolio di origine longobarda. A sud di Gaiole si pu� ammirare, presso Castelnuovo Berardenga, la villa Chigi Saracini. Pi� a nord ovest si possono visitare a Poggibonsi la fonte delle Fate, il complesso monumentale di San Lucchese, la Galleria d�arte moderna e il Parco di Poggio Imperiale in cui sono contenuti i resti di insediamenti longobardi e carolingi. Proseguendo a nord Barberino Val d�elsa dove visitare l'antico ospedale dei pellegrini del 1300 oggi sede della biblioteca, Tavarnelle Val di Pesa dove visitare il museo di arte sacra e nei suoi pressi la Badia di Passignano, per arrivare sino a S.Casciano in Val di Pesa che ospita il  museo di San Casciano nella Chiesa di S. Maria del Ges� e la casa di Machiavelli nei suoi dintorni.