Le visita di Siena non può che incominciare dalla celebre Piazza del Campo, nota in tutto il mondo non solo per essere sede del Palio, ma anche per la sua particolare forma ovale, per essere suddivisa in 9 spicchi e per avere una discreta pendenza.
Su Piazza del Campo si affacciano numerosi palazzi nobiliari, tra cui spicca il Palazzo Comunale, o normalmente chiamato anche Palazzo Pubblico. Fatto costruire tra il 1297 e il 1310, si presenta con un'ampia facciata in mattoni rossi, con il corpo centrale rialzato rispetto alle due ali laterali.
Sul lato sinistro del Palazzo Pubblico svetta la Torre del Mangia, un miracolo di architettura di leggerezza ed eleganza di 88 metri, da cui si gode un meraviglioso panorama della città e della campagna circostante. Il nome curioso della Torre si deve al suo primo campanaro Giovanni di Duccio, soprannominato il Mangiaguadagni, che nel 1347 fu incaricato di scandire le ore.
Cattedrale metropolitana di Santa Maria Assunta: questo è Duomo di Siena, uno degli esempi più siginificativi dello stile romano-gotico in Italia. Costruita tra 1214 e il 1263, presenta una struttura a croce latina, una cupola non molto sporgente con il campanile accanto. Ospita una gran quantità di tesori realizzati da Donatello, Pisano e Michelangelo ma anche affreschi di Pinturicchio.
Tra i tanti tesori che custodisce il Duomo al suo interno c'è il pavimento intarsiato di marmo e graffiti dove sono raffigurate sibille, storie bibliche, virtù e allegorie varie. Si estende per tutta l'ampiezza della cattedrale: le 56 tarsie di marmo e graffiti nel pavimento sono oggi quasi totalmente visibili al pubblico, fino al 24 ottobre.
Al di sotto delle campate finali del coro del Duomo si trova il Battistero di San Giovanni. Il monumentale fonte battesimale custodito al suo interno è la massima espressione della scultura del Rinascimento, con bassorilievi in bronzo dorato raffiguranti storie di San Giovanni Battista, concepite da artisti quali Jacopo della Quercia, Lorenzo Ghiberti e Donatello.
Di fronte alla cattedrale si trova il complesso di Santa Maria della Scala, uno dei centri museali più importanti della città. Fu uno dei più antichi e grandi ospedali europei, oggi ospita una serie di collezioni che vanno dall'antichità all'epoca moderna, alternando ambienti monumentali e corridoi angusti, intrecci di gallerie scavate nel tufo e grandi spazi voltati a mattoni.
Nel Museo Archeologico Nazionale sono raccolti numerosi reperti provenienti dagli scavi della provincia di Siena. L'allestimento si articola in una sezione di carattere antiquario, con i ritrovamenti provenienti soprattutto dalle collezioni private e una di carattere topografico, divisa per aree di provenienza dei reperti.
Una delle chiese più importanti di Siena è la Basilica dedicata a San Domenico, costruita nel XIII secolo. Al suo interno è custodita la testa reliquie di Santa Caterina da Siena.
Ricciarelli, panforte, panpepato, cantucci, cavallucci: sono tutti dolci tipici di Siena, da assaporare alla Pasticceria Nannini, una sosta doverosa per i turisti più golosi.